Винокуров начал профессиональную карьеру велогонщика в 1997 году в составе команды «Казино». Одними из первых его успехов были победы в 1998—1999 годах на многодневных гонках «Четыре дня Дюнкерка» и «Dauphiné Libéré». Эти достижения позволили спортсмену осуществить переход в 2000 году в сильную и известную велогруппу «Deutsche Telekom» (с 2004 «T-Mobile»). В том же году он завоевал второе место в групповой шоссейной гонке на Олимпийских Играх (разделив пьедестал с товарищами по команде Яном Ульрихом и Андреасом Клоденом). Он также выиграл один из этапов гонки «Vuelta a España».

Первым по настоящему ярким годом в карьере Винокурова стал 2003. Тогда он через несколько дней после смерти своего друга и соотечественника Андрея Кивилева выиграл гонку «Париж-Ницца». 40 дней спустя Винокуров одержал победу на однодневной гонке «Amstel Gold Race»[1]. Он посвятил обе победы Кивилеву, и иногда говорил, что в тот момент у него была сила двух человек[2]. В том же году он выиграл Тур Швейцарии[3] и один этап на «Tour de France», закончив эту гонку на третьем месте вслед за Лэнсом Армстронгом и Яном Ульрихом. Хотя Александр раньше не считался претендентом на победу в гранд-турах, этот результат показал, что он является настоящей грозой для более именитых соперников.


Ряд ярких побед Александра и его 5-е место в генеральном зачёте «Тур де Франс» 2005 позволили говорить о нём, как о потенциальном лидере команды. Однако стать таковым в составе велогруппы «T-Mobile» не немецкому гонщику было достаточно проблематично. 2006 год подарил поклонникам Винокурова новые надежды на ещё большее раскрытие его таланта, связанные с переходом «Вино» в «Liberty Seguros-Würth». Тогда же заговорили о том, что его взяли в испанскую команду в качестве капитана на «Тур де Франс» 2006. Начало сезона казахстанский гонщик провёл в интенсивных тренировках, крайне редко участвуя в гонках, выиграв, тем не менее, пятидневный Тур Кастилии и Леона.

Туру Франции 2006 года предшествовал допинговый скандал, связанный с так называемой «Операцией Пуэрте», в который оказался замешан менеджер команды Винокурова — Маноло Саис. Кроме того, пять коллег Александра по «Liberty Seguros-Würth» попали под подозрение в употреблении запрещённых препаратов. В результате этого титульный спонсор «Liberty Seguros-Würth» разорвал свой спонсорский контракт. Команду необходимо было спасать, и при значительном участии Винокурова, при непосредственной поддержке высшего политического руководства Казахстана (включая бывшего премьер-министра Даниала Ахметова), был создан спонсорский консорциум из пяти казахстанских компаний, давший велогруппе новое название — «Астана» (по имени столицы Казахстана). Несмотря на все усилия, избежать негативных последствий коллективу не удалось, и он был снят с «Тур де Франс» 2006 буквально за день до старта, так как трое из подозреваемых гонщиков были в заявке команды на Тур (позднее подозрения с них были сняты), а без них команде просто не хватило количества гонщиков для минимально допустимого на Туре.


Победные надежды болельщикам пришлось возлагать на следующий гранд-тур — веломногодневную гонку «Vuelta a España» 2006 года. Начало испанского тура вышло у Александра сложным, однако уже 7-й этап показал, что Винокуров находит свою лучшую форму — лишь нескольких последних сотен метров не хватило казахстанцу до победы. Способность «Вино» отвечать на обидные поражения проявилась уже на следующем этапе, которому он не дал закончиться групповым финишем, выиграв у пелетона 2 секунды. 9-й этап был выигран Винокуровым затяжным отрывом в гору, начавшимся за 6 километров до финиша. После этого, уверенно обосновавшись на второй позиции в генеральном зачёте, Александр вёл гонку от обороны вплоть до 17 этапа.

На 167-километровой дистанции между испанскими городами Арда и Гранада наступил переломный момент в этой многодневной гонке. «Вино» на спуске с вершины первой категории Alto de Monachil за двадцать километров до финиша начал отрыв от группы претендентов на победу в генеральной классификации. Атака казахстанца, которую не смогли отразить конкуренты в борьбе за «золотую майку», закончилась лишь на финише этапа. Не став ввязываться в спринтерские игры с победителем этапа американцем Томом Дэниэлсоном, Винокуров сосредоточился на сокращении своего отставания от лидера гонки — испанца Алехандро Вальверде. В результате, заняв второе место на этапе, гонщик из «Астаны» впервые в своей карьере облачился в майку лидера генерального зачёта гранд-тура, заработав преимущество в 9 секунд. На следующем 18 этапе Гранада-Сьерра де ла Пандера состоялся дубль велогнщиков из Казахстана — череда атак Винокурова и Андрея Кашечкина, выигравшего этот этап, привела к тому, что на финиш в вершину высшей категории они пришли вдвоём с отрывом в 30 секунд от ближайшего преследователя.

Финальную точку в споре за победу на «Вуэльте» Александр Винокуров поставил в день своего рождения на предпоследнем 20-м этапе — в раздельной гонке на время, опередив на 6 секунд занявшего второе место Самуэля Санчеса и на 19 секунд своего основного соперника — Вальверде. 21 этап Тура Испании по традиции веломногодневных гонок стал «этапом дружбы», по окончании которого Винокуров был объявлен победителем гонки, в первый раз в своей жизни выиграв генеральную классификацию гранд-тура. С учетом того, что Кашечкин занял третье место в генеральной классификации, имя новой велогруппы приобрело солидное звучание, войдя в элитный клуб профи-туров. Непрекращавшиеся переговоры с сильнейшими гонщиками мира и успехи на Вуэльте привели к тому, что согласие выступать в команде дали такие звезды как Андреас Клоден и Паоло Савольделли.


На состоявшемся в Зальцбурге Чемпионате мира по шоссейным велогонкам 2006 года Александр Винокуров по традиции был капитаном сборной Казахстана. 21 сентября в раздельной гонке на время Александру вновь, как и в 2004 году, досталась бронзовая медаль. Отставание от чемпиона мира Фабиана Канчеллара составило 1’47", в то же время от Дэвида Забриски «Вино» отстал на 20 секунд и если бы не досадная задержка на дистанции, связанная с неполадками переключения передач, мог бы побороться за серебряную медаль.

В командной гонке сборная Казахстана, состоявшая из трёх человек (кроме Винокурова в состав входили Андрей Кашечкин и Сергей Яковлев) не смогла побороться с грандами мирового велоспорта. Ведя в таких условиях гонку от обороны, Александр, тем не менее, успешно следил за основными претендентами на победу в заезде. Так, например, один из отрывов будущего чемпиона Паоло Беттини был нейтрализован «Вино». Казахстанский гонщик даже предпринял попытку оставить группу позади своим коронным рывком, однако сказалась тяжесть недавно завершившегося победного Тура Испании, и покинуть группу лидеров не удалось. Поскольку никто из гонщиков заранее не смог обеспечить себе отрыва от основной группы, Винокуров не стал вмешиваться в финишный спор спринтеров, и был в середине пелетона, когда Беттини, Цабель и Вальверде заработали себе двухсекундное преимущество. В итоговом протоколе Александр был 52-м.

Сезон 2007 года Александр начал с прицелом на победу в генеральной классификации Тур де Франс. Исходя из поставленной задачи, гонки первой половины года рассматривались казахстанцем как подготовительные к главному испытанию, поэтому достаточно сильно были пройдены лишь две из них: в марте «Вино» помог выиграть Тиррено-Адриатико своему коллеге по двум командам — Андреасу Клёдену, заняв в общем зачете третье место, и успешно выступил на генеральной репетиции Тура — гонке Critérium du Dauphiné Libéré, выиграв два этапа и подарив один этап Антонио Колому, молодому испанскому гонщику «Астаны».

Старт Тура, по мнению специалистов и букмекерских контор, Винокуров принял в ранге одного из фаворитов гонки, но на 5-м этапе он совершил серьёзное падение, на велосипеде слетела цепь и, как результат — контакт с асфальтом на большой скорости. Александр получил серьёзные повреждения обоих колен и правой руки (позднее было наложено более 30 швов). Команда и сам Винокуров приложили колоссальные усилия для того, чтобы отставание от пелотона был как можно менее значительно. Из-за полученных травм, на следующих этапах его отставание от основных конкурентов увеличивалось, после 10-го этапа в СМИ появилась информация, что самочувствие Винокурова ухудшилось, но 11-й этап произвёл впечатление, что это не так. Винокуров продолжал оставаться одним из претендентов на общую победу на Туре и даже выиграл 13-й и 15-й этапы.

24 июля стало известно, что допинг-тест Винокурова, взятый после гонки с раздельным стартом в Альби, дал положительный результат. Велогонщик был уличен в гемотрансфузии - переливании крови, благодаря которому спортсмен получает значительное преимущество. По заявлению экспертов лаборатории Шатоне-Малабри, где проводился анализ допинг-пробы, переливание крови Винокурову было осуществлено 21 июля, в тот же день когда состоялся выигранный им 13-й этап. В связи с этим, Александр и вся команда Астана (по требованию руководства Тур де Франс), покинула Тур.

По итогам сезона (победа в генеральном зачёте «Vuelta a España», бронзовая медаль чемпионата мира) с формулировкой «За особые заслуги перед государством и высокие спортивные достижения» президент Казахстана Нурсултан Назарбаев наградил 3 октября 2006 года Александра Винокурова орденом «Барыс» II степени