Иван родился в Галларате, в провинции Варезе (Ломбардия). Там он рос по соседству с Клаудио Кьяпуччи — трёхкратным победителем этапов Тур де Франс. В любительской карьере он был вторым на молодёжном чемпионате мира в 1995 году. Его первым большим достижением стала победа на чемпионате мира в 1998 году в категории U-23.